Tao Yuanming menerima dua jenis ajaran yang berbeza, iaitu ajaran Konfusius dan ajaran Tao kerana dipengaruhi arus zaman dan latar belakang keluarganya. Dengan demikian, beliau dapat memupuk dua cita-cita yang berbeza-beza, iaitu mengembangkan kerjaya yang mengutamakan kepentingan negara, atau menjalani kehidupan di kawasan desa untuk bertapa.
Ketika masih muda lagi, Tao Yuanming sudah pun mempunyai cita-cita yang tinggi bagi menyumbangkan seluruh tenaganya kepada tanah airnya. Pada tahun 393 Masehi, beliau mula memegang jawatan "Ji Jiu" di bandar Jiangzhou. Tetapi, Yuanming dipandang rendah oleh kebanyakan rakan sekerjanya disebabkan latar belakang keluarganya yang tidak kaya. Pada masa itu, sistem kasta amat ketara. Maka, Yuanming yang tidak boleh menerima prasangka seumpama itu, memutuskan untuk meletakkan jawatan tidak lama selepas menceburkan diri dalam arena politik. Cerita ini dipetik daripada buku "Catatan Jin Shu Tao Qian".
Setelah meletakkan jawatannya dan pulang ke rumah, Tao Yuanming telah ditawarkan oleh pihak kerajaan daerah untuk menjadi "Zhu Fu". Tetapi, Yuanming menolak tawaran tersebut.
Pada tahun 400 Masehi, Yuanming bertolak ke bandar Jingzhou untuk berkhidmat dalam kerajaan Heng Xuan. Pada masa itu, Heng Xuan yang sudah menguasai kawasan aliran hulu dan tengah Sungai Yangtze, sedang mencari peluang bagi merampas kuasa dan menggulingkan kerajaan Jin Timur.
Apabila mengetahui hal itu, Yuanming tidak mahu lagi menjadi penasihat kepada Heng Xuan yang dianggapnya sebagai pengkhianat. Beliau menyatakan rasa kesalnya dalam puisinya berhubung dengan pengalamannya berkhidmat dalam kerajaan Heng Xuan. Pada masa yang sama, Yuanming mula menyedari bahawa mereka yang berkhidmat dalam kerajaan sukar menentukan nasib mereka, naik atau turun semuanya ditentukan oleh pihak atasannya.
Pada musim sejuk tahun 401 Masehi, Tao Yuanming meletakkan jawatannya dalam kerajaan selepas mendapat tahu ibunya meninggal dunia. Pada bulan pertama menurut calendar China tahun 402 Masehi, Heng Xuan memberontak dengan membawa tenteranya menyerang bandar Jiankang, ibu kota pentadbiran bagi Dinasti Jin Timur ketika itu. Akhirnya, beliau berjaya menggulingkan pemerintahan Jin Timur, lalu menobatkan dirinya secara terbuka di bandar Jiankang pada tahun 402 Masehi. Kemudian, beliau menukar nama negara "Jin Timur" kepada "Chu", dan memenjarakan Raja An di bandar Xunyang.
Pada masa itu, Tao Yuanming memilih untuk tinggal di rumahnya sahaja di kawasan desa dan bergantung rezeki pada pertanian. Beliau tidak mahu memberikan apa-apa komen tentang Heng Xuan yang naik takhta itu.
Pada tahun 404 Masehi, Jeneral Liu Yu yang juga Gabenor Daerah Xiapi bersama-sama beberapa orang pegawai lain, termasuk Liu Yi dan He Wuji menggabungkan tentera mereka di Jingkou (bandar Zhenjiang di Provinsi Jiangsu sekarang). Tujuannya adalah untuk melancarkan serangan terhadap rejim Heng Xuan dengan alasan mematahkan pemberontakan.
Akhirnya, rejim Heng Xuan digulingkan dan beliau terpaksa melarikan diri ke arah barat, dengan membawa Raja An yang ditahan di bandar Xunyang itu ke bandar Jiangling.
