Pada pertengahan bulan September, tahun 427, Tao Yuanming yang masih sihat dan masih mampu berfikir itu, menghasilkan tiga Puisi Dukacita" untuk dirinya sendiri. Dua ayat daripada puisi tersebut berbunyi, "Tak perlu takut akan saat ajal menjemput, hanya umpama badanku diserah kepada sang gunung, lalu bersatu dengannya." Ini membuktikan Yuanming pasrah kepada kematian, tidak kira bila masanya.
Tao Yuanming diiktiraf sebagai penyajak yang paling cemerlang dalam jangka masa 800 tahun, yang merangkumi zaman Dinasti Han, Dinasti Wei, Dinasti Selatan dan Utara. Terdapat 125 buah puisi ciptaan Tao Yuanming terus tersebar hingga ke masa ini, dan kebanyakannya adalah puisi lima perkataan. Karya Yuanming boleh dibahagikan kepada tiga kategori, iaitu puisi tentang rasa minum arak, puisi pujian dan kerinduan serta puisi pertanian dan perkebunan.
Bagi kategori pertama, iaitu puisi tentang rasa minum arak, Tao Yuanming ialah penyajak pertama dalam sejarah sastera China yang banyak menghasilkan puisi tentang rasa minuman ini. 20 puisi ciptaan Yuanming yang bertema "Minum Arak" menggunakan kata-kata yang diucapkan oleh orang yang minum arak hingga mabuk, antaranya yang mengecam masyarakat elite yang sering memutar-balikkan fakta, yang mendedahkan keadaan yang "kotor" dalam masyarakat umum ketika itu, yang memberikan gambaran tentang perjuangan seseorang dalam arena politik yang penuh berliku, yang menyatakan rasa senang yang dinikmati oleh penulis setelah mengundurkan diri dari arena politik dan yang menyuarakan keluhan penulis ketika ditimpa kemalangan yang bermacam-macam rupa.
20 puisi "Minum Arak" itu mungkin dihasilkan dalam masa yang berlainan. Ini dapat dilihat daripada focus dan perasaan penulis yang digambarkan dalam puisi tersebut.
Pada tahun 420, Liu Yu memakzulkan Raja Gong yang memerintah dalam zaman Dinasti Jin, lalu membunuh baginda pada tahun 421 untuk menobatkan dirinya sebagai raja baru dan menubuhkan Dinasti Song.
Tao Yuanming telah menghasilkan sebuah puisi yang berjudul "Shu Jiu" yang menggunakan sindiran untuk mencatatkan peristiwa rampasan kuasa tersebut, sekali gus menyampaikan rasa dukacitanya kerana kematian Raja Gong serta keruntuhan kerajaan Jin. Pada masa itu, Tao Yuanming yang sudah bertapa agak lama di kawasan desa itu, masih menunjukkan minatnya terhadap perkembangan semasa, walaupun sudah biasa menyaksikan kekotoran politik dan rampasan kuasa.
Bagi kategori kedua, iaitu puisi pujian dan kerinduan, karya utama beliau ialah 12 buah puisi yang berjudul "Za Shi" dan 13 buah puisi yang berjudul "Shan Hai Jing". Melalui 12 buah puisinya yang berjudul "Za Shi", Tao Yuanming menyuarakan rasa kecewanya kerana tidak dapat mewujudkan cita-citanya dalam arena politik, dan menyatakan etikanya yang dianggap agak mulia disebabkan tidak mahu hidup bersama golongan pemerintah yang kotor. Rasa kesal dan kemarahannya amat terasa dalam karya ini.
Dalam 13 buah puisi yang berjudul "Shan Hai Jing", Tao Yuanming juga menyatakan rasa yang hampir sama melalui penceritaan atau pujinya terhadap suatu hal atau benda yang aneh. Misalnya, dalam puisinya yang ke-10, melalui pujian terhadap Jing Wei dan Xing Tian yang mempunyai cita-cita yang besar, Yuanming menyatakan azamnya yang terus membara untuk menyumbangkan jiwa raganya kepada pembangunan tanah air.
